שי החל את דרכו בעולם הסטנדאפ בשנת 2006 בערב במה פתוחה של מועדון הקאמל קומדי קלאב בתל אביב למי שזוכר אז המועדון היה ממוקם בתחנה המרכזית הישנה, הערב היה מתקיים קבוע בימי שלישי, שי היה חייל בצבא ומגיע מנהריה עם המדים ברכבת שעתיים נסיעה בשביל 5 דקות הופעה באותו ערב.

לפני המון שנים באותה תקופה לא היה טכנולוגיה מדהימה כמו היום עם עניין הפייסבוק, אינסטגרם וכל שאר הרשתות החברתיות, היו גם מעט מאוד סטנדאפיסטים וההגרלה של המופיעים לערב במה פתוחה הייתה מתבצעת במקום, ככה שלפעמים שי היה מגיע מהצפון ולפעמים גם לא היה מופיע.

בשנת 2009 עלתה כתבה בעיתון מקומי בנהריה על ילד שמשותק לכסא גלגלים וחייב סכום גדול לניתוח על מנת לעזור לו בחלקי הנשימה, שי לא חשב פעמיים, פתח את ליבו ויצר קשר עם הוריו של הילד והבטיח להם שיקיים מופע התרמה עבור בנם ושכל הכסף ילך לניתוח החשוב וכך גם היה, שי הצליח להרים מופע התרמה ענק בהיכל תרבות בנהריה בעזרתו של חברו אלון וגם מני אסייג (אח של שלום) שעזר לו לגייס את שאולי בדישי וקובי מימון (באותה תקופה כוכבי צחוק מעבודה), באותו ערב הופיעו תשעה סטנדאפיסטים וגם שי ביניהם שעבד כל כך קשה על הפרסום של המופע, לאותו ערב הגיעו 300 איש ובהצלחה גדולה שי הצליח לגייס 25 אלף שקל לניתוח של הילד, אחרי אותו ערב הספיק שי להופיע במלא מקומות ברחבי הארץ עם סטנדאפיסטים נוספים והצליח לצבור ניסיון וביטחון להמשך הדרך.

אחרי חמש שנים ומחשבות רבות, בשנת 2011 הגיע שי להחלטה גורלית בחייו לפרוש מהסטנדאפ מסיבות אישיות והפסיק להופיע לחלוטין.

בשנת 2018 אחרי הפסקה של שבע שנים מהבמות, התלבטויות רבות וחברים קרובים מהתחום שרמזו ושכנעו אותו לחזור, דבק בו החיידק ושי חזר לבמות.
החזרה הייתה להופיע בכל מיני במות פתוחות וליינים על מנת להוריד חלודה של כל השנים ובעיקר לחזור לכושר במה.

שי חזר אחרי ההפסקה בנאדם אחר לגמרי עם הרבה מודעות, בגרות, נחישות ומוטיבציית שיא להצליח, והוא כיום מופיע בכל רחבי הארץ בהופעות מכל הסוגים: ימי הולדת, אירועי חברה, קיבוצים, מושבים יישובים ועוד.